हेलोऐल्केन कार्बनिक संश्लेषण में हाइड्रोकार्बन और हाइड्रोकार्बन डेरिवेटिव के बीच एक महत्वपूर्ण पुल हैं। उनकी मुख्य भूमिका कार्यात्मक समूह परिवर्तन और कार्बन कंकाल निर्माण को प्राप्त करना है। उनके मुख्य अनुप्रयोग इस प्रकार हैं:
कार्यात्मक समूह परिवर्तन प्राप्त करना और विभिन्न लक्ष्य समूहों का परिचय देना।
हैलोऐल्केन की विभिन्न प्रतिक्रियाओं के माध्यम से, हैलोजन परमाणुओं को विभिन्न सामान्य कार्यात्मक समूहों में परिवर्तित किया जा सकता है:
हाइड्रोक्सी समूह (-OH): हेलोऐल्केन NaOH जलीय घोल के साथ गर्म करने की स्थिति में हाइड्रोलिसिस से गुजरते हैं। अल्कोहल प्राप्त करने के लिए हैलोजन को हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह कार्बनिक संश्लेषण में हाइड्रॉक्सिल समूहों को शामिल करने की एक सामान्य विधि है, जैसे इथेनॉल का उत्पादन करने के लिए ब्रोमोइथेन का हाइड्रोलिसिस।
अमीनो समूह (-NH₂): हैलोऐल्केन अमोनोलिसिस से गुजरते हैं, जहां अमाइन यौगिक प्राप्त करने के लिए हैलोजन को अमीनो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
कार्बन -कार्बन डबल/ट्रिपल बॉन्ड: हेलोऐल्केन NaOH अल्कोहलिक घोल के साथ हीटिंग स्थितियों के तहत उन्मूलन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, एक असंतृप्त बंधन बनाने के लिए HX को हटा देते हैं। इसका उपयोग संतृप्त हाइड्रोकार्बन से एल्कीन और एल्काइन तैयार करने के लिए किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, 1,2-डाइब्रोमोएथेन के उन्मूलन से एसिटिलीन प्राप्त होता है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन को असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में बदलने के लिए यह एक आवश्यक कदम है।
सायनो समूह (-CN): जब एक हैलोऐल्केन को सोडियम साइनाइड के साथ गर्म किया जाता है, तो प्रतिस्थापन होता है, नाइट्राइल बनाने के लिए हैलोजन परमाणु को सायनो समूह के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है, जो बाद में कार्बोक्जिलिक एसिड, एमाइन आदि में रूपांतरण के लिए आधार प्रदान करता है।
आणविक संरचना को समायोजित करने के लिए कार्यात्मक समूहों की संख्या और स्थिति बदलना
क्रियात्मक समूहों की संख्या में परिवर्तन: एल्कीन पहले हैलोजन तत्वों के साथ योगात्मक अभिक्रिया करके डायहैलोऐल्केन बनाते हैं, फिर हाइड्रोलाइज होकर डायोल बनाते हैं। मोनोफ़ंक्शनल समूहों को डिफ़ंक्शनल समूहों में परिवर्तित किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, एथिलीन → 1,2-डाइब्रोमोइथेन → एथिलीन ग्लाइकॉल, जो पॉलिएस्टर और पॉलीइथर के बाद के संश्लेषण के लिए कच्चा माल प्रदान करता है।
कार्यात्मक समूहों की स्थिति को समायोजित करना: यदि अल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति सिंथेटिक आवश्यकताओं को पूरा नहीं करती है, तो अल्कोहल को पहले हैलोऐल्केन में परिवर्तित किया जा सकता है, फिर एक एल्केन प्राप्त करने के लिए समाप्त किया जा सकता है, और अंत में हैलोजन परमाणु/हाइड्रॉक्सिल समूह को फिर से जोड़ने के लिए वापस जोड़ा जा सकता है, इस प्रकार कार्यात्मक समूह की स्थिति बदल जाती है।
कार्बन श्रृंखलाओं को लंबा करने या जोड़ने के लिए कार्बन कंकाल का निर्माण करना
कार्बनिक संश्लेषण में कार्बन श्रृंखलाओं के विस्तार के लिए हेलोऐल्केन महत्वपूर्ण मध्यवर्ती हैं:
हेलोऐल्केन सोडियम साइनाइड, सोडियम एसिटाइलसिटोनेट आदि के साथ प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं, सीधे अणु में कार्बन परमाणु जोड़ते हैं, जिससे कार्बन श्रृंखला लंबी हो जाती है।
ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक (आरएमजीएक्स) निर्जल डायथाइल ईथर में मैग्नीशियम के साथ हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन की प्रतिक्रिया करके तैयार किए जाते हैं। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक मूल हैलोऐल्केन की तुलना में अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ अल्कोहल या कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए एल्डिहाइड, कीटोन और कार्बन डाइऑक्साइड के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजर सकते हैं, जो कार्बन {{1}कार्बन बांड के निर्माण के लिए एक महत्वपूर्ण विधि है।
हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन धात्विक सोडियम के साथ वुड्स प्रतिक्रिया से गुजरकर कार्बन परमाणुओं की दोगुनी संख्या के साथ लंबी श्रृंखला वाले अल्केन्स बना सकते हैं।